Synopsis ng isang chemistry lesson "Natural gas. Alkanes.". Buod ng aralin sa paksa: Alkanes. Homologous na serye, isomer. Alkanes nomenclature. Ang istraktura ng mga alkanes. Paghahanap sa kalikasan at pagkuha ng mga alkane. Mga katangian ng alkanes Alkanes maikling buod

Ang paggamit ng mga alkanes ay medyo magkakaibang - ginagamit ang mga ito bilang gasolina, pati na rin sa mekanika, gamot, atbp. Ang papel ng mga ito mga kemikal na compound sa buhay modernong tao mahirap mag-overestimate.

Alkanes: mga katangian at maikling katangian

Ang mga alkane ay mga non-cyclic carbon compound kung saan ang mga carbon atom ay pinag-uugnay ng mga simpleng saturated bond. Ang mga sangkap na ito ay kumakatawan sa isang buong serye na may ilang mga katangian at katangian. tulad ng sumusunod:

N dito ay kumakatawan sa bilang ng mga carbon atoms. Halimbawa, CH3, C2H6.

Ang unang apat na kinatawan ng serye ng alkanes - mga gaseous substance - ay methane, ethane, propane at butane. Ang mga sumusunod na compound (C5 hanggang C17) ay mga likido. Ang serye ay nagpapatuloy sa mga compound, na sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay mga solido.

Tulad ng para sa mga kemikal na katangian, ang mga alkane ay hindi aktibo - halos hindi sila nakikipag-ugnayan sa mga alkali at acid. Sa pamamagitan ng paraan, ito ay ang mga katangian ng kemikal na tumutukoy sa paggamit ng mga alkanes.

Gayunpaman, ang mga compound na ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng ilang mga reaksyon, kabilang ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen, pati na rin ang mga proseso ng paghahati ng mga molekula.

Ang pinaka-katangiang reaksyon ay halogenation, kung saan ang mga atomo ng hydrogen ay pinalitan ng mga halogens. Pinakamahalaga may mga reaksyon ng chlorination at bromination ng mga compound na ito.
Ang Nitration ay ang pagpapalit ng isang hydrogen atom na may isang nitro group kapag tumutugon sa isang dilute (konsentrasyon 10%) Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga alkane ay hindi nakikipag-ugnayan sa mga acid. Upang maisagawa ang gayong reaksyon, kinakailangan ang temperatura na 140 ° C.
Oxidation - Sa normal na kondisyon, ang mga alkane ay hindi inaatake ng oxygen. Gayunpaman, pagkatapos ng pag-aapoy sa hangin, ang mga sangkap na ito ay pumapasok sa mga huling produkto na kung saan ay tubig at
Pag-crack - ang reaksyong ito ay nagaganap lamang sa pagkakaroon ng mga kinakailangang catalyst. Sa proseso, ang mga matatag na homologous na bono sa pagitan ng mga carbon atom ay nahati. Halimbawa, kapag nabasag ang butane, maaaring makuha ang ethane at ethylene bilang resulta ng reaksyon.
Isomerization - bilang isang resulta ng pagkilos ng ilang mga catalyst, ang ilang muling pagsasaayos ng carbon skeleton ng alkane ay posible.

Paglalapat ng mga alkanes

Ang pangunahing likas na pinagmumulan ng mga sangkap na ito ay ang mga mahahalagang produkto tulad ng natural na gas at langis. Ang mga larangan ng aplikasyon ng mga alkanes ngayon ay napakalawak at iba-iba.

Halimbawa, mga gaseous substance ginagamit bilang isang mahalagang mapagkukunan ng gasolina. Ang isang halimbawa ay methane, kung saan ang natural na gas ay binubuo, pati na rin ang propane-butane mixture.

Ang isa pang pinagmumulan ng alkanes ay langis , ang kahalagahan ng kung saan para sa modernong sangkatauhan ay mahirap na labis na tantiyahin. Kasama sa mga produktong petrolyo ang:

ang mga gasolina ay ginagamit bilang panggatong;
kerosene;
diesel fuel, o light gas oil;
mabigat na langis ng gas, na ginagamit bilang isang lubricating oil;
Ang natitira ay ginagamit sa paggawa ng aspalto.

Ginagamit din ang mga produktong petrolyo sa paggawa ng mga plastik, synthetic fibers, rubber, at ilang detergent.

Ang Vaseline at vaseline oil ay mga produkto na binubuo ng pinaghalong alkanes. Ginagamit ang mga ito sa gamot at cosmetology (pangunahin para sa paghahanda ng mga ointment at creams), pati na rin sa pabango.

Ang paraffin ay isa pang kilalang produkto, na pinaghalong solid alkanes. Ito ay isang solidong puting masa, ang temperatura ng pag-init na kung saan ay 50 - 70 degrees. Sa modernong produksyon, ang paraffin ay ginagamit upang gumawa ng mga kandila. Ang mga posporo ay pinapagbinhi ng parehong sangkap. Sa gamot, ang iba't ibang mga thermal procedure ay isinasagawa sa tulong ng paraffin.

Mga aralin sa kimika sa ika-10 baitang ayon sa dalawang oras na programa ng Gabrielyan O.S.

Abbakumov A.V.

Aralin “Natural gas. Alkanes".

(lecture)
Layunin ng Aralin: isaalang-alang ang pangunahing likas na pinagmumulan ng hydrocarbons sa liwanag ng dalawang direksyon ng kanilang paggamit: bilang isang hilaw na materyal ng enerhiya at ang batayan ng synthesis ng kemikal. Sa materyal na ito, ulitin, pagsama-samahin at i-generalize ang kaalaman na nakuha kanina tungkol sa mga katangian at aplikasyon ng saturated hydrocarbons.
Kagamitan: mga koleksyon "Mga produktong langis at langis", "Coal at mga produkto ng pagproseso nito", mga talahanayan sa komposisyon ng natural at nauugnay na mga gas, mga larawan ng M.V. Lomonosov, D.I. Mendeleev, N.D. Zelinsky, V.G. Shukhov.
^ Pag-unlad ng aralin.
I. Paghahanda para sa aralin(suriin ang kahandaan para sa aralin ng mga pangkat ng mga mag-aaral, kagamitan, klase; markahan ang mga absent na mag-aaral sa journal; iulat ang paksa at layunin ng aralin).
II. Lecture.

Plano ng lecture.

Mga likas na gas at ang kanilang paggamit.
Ang konsepto ng hydrocarbons.
Electronic at spatial na istraktura ng methane molecule.
Homologous na serye ng mga saturated hydrocarbon.
Isomerism at nomenclature ng mga alkanes.
Mga pamamaraan para sa pagkuha at pisikal na katangian ng mga alkanes.
Mga katangian ng kemikal at ang paggamit ng alkanes.

1. Mga likas na gas at ang kanilang mga gamit.

Nangunguna ang ating bansa sa mundo sa mga tuntunin ng mga reserbang natural na gas. Mga 200 natural gas field ang natuklasan sa Russia. Ang karamihan ng ginawang gas ay ginagamit bilang panggatong.

Mga kalamangan ng gas sa iba pang uri ng gasolina:

mataas na calorific value (kapag nasusunog ang 1 m 3 ng natural na gas, hanggang 54,400 kJ ay inilabas);
mura;
ekolohikal na kalinisan;
madaling transportasyon sa pamamagitan ng mga pipeline ng gas.

Kaya, ngayon ang natural na gas ay isa sa mga pinakamahusay na uri ng gasolina para sa mga pangangailangan ng sambahayan at pang-industriya (mga kotse, metalurhiko, salamin at sabon, atbp.). Bilang karagdagan, ang natural na gas ay isang mahalaga at murang hilaw na materyal para sa industriya ng kemikal.
^ Komposisyon ng natural gas .

Ang komposisyon ng natural na gas mula sa iba't ibang larangan ay iba. Gayunpaman, ang mga gas ng lahat ng mga patlang ay naglalaman ng mga hydrocarbon na may mababang kamag-anak na molekular na timbang.

Komposisyon ng natural gas:

80-90% mitein;
2-3% ng mga homologue nito (ethane, propane, butane);
mababang nilalaman ng mga impurities (hydrogen sulfide, nitrogen, noble gases, carbon dioxide at singaw ng tubig).

2. Ang konsepto ng hydrocarbons.

Ang pangalan ng pangkat ng mga organikong compound na sinisimulan nating pag-aralan ngayon ay sumasalamin sa kanilang komposisyon.

Ang mga hydrocarbon ay mga compound na binubuo lamang ng mga carbon at hydrogen atoms.
Pag-uuri ng hydrocarbon

haydrokarbon

Paikot (carbocyclic) Acyclic

Ang mga cyclic (carbocyclic) compound ay mga compound na naglalaman ng isa o higit pang mga cycle na binubuo lamang ng mga carbon atom. Sila naman, ay nahahati sa mabango at hindi mabango.

Ang mga acyclic hydrocarbon ay kinabibilangan ng mga organikong compound na ang carbon skeleton ng mga molekula ay bukas na mga kadena.

Ang mga kadena na ito ay maaaring mabuo ng mga solong bono (alkanes), naglalaman ng isang dobleng bono (alkenes), dalawang dobleng bono (dienes), isang triple bond (alkynes).
3. ^ Electronic at spatial na istraktura ng methane molecule .

Ngayon nagsisimula kaming pag-aralan ang unang klase ng hydrocarbons - alkanes (saturated, paraffinic hydrocarbons).

^ Ang mga alkane ay mga hydrocarbon kung saan ang mga molekula ay pinag-uugnay ang mga atomo sa pamamagitan ng mga solong bono at tumutugma sa pangkalahatang formula C n H 2 n +2 .

[ Pagpapakita ng ratio ng methane sa isang solusyon ng potassium permanganate at bromine water].

Ang pinakasimpleng kinatawan ng klase na ito, ang methane, ay kilala sa mga tao sa napakatagal na panahon. Ito ay tinatawag na marsh, o minahan, gas.

Ang carbon atom sa mitein ay nasa estado ng sp 3 hybridization. Ang carbon sa kasong ito ay may apat na katumbas na hybrid na orbital, ang mga palakol nito ay nakadirekta sa mga vertices ng tetrahedron. Ang anggulo sa pagitan ng mga axes ng mga orbital na ito ay 109°28". /Larawan ng istraktura ng carbon atom sa sp 3 - estado ng hybrid /.

Tinutukoy ng elektronikong istruktura ng carbon atom ang spatial na pag-aayos ng mga atomo sa molekula ng methane. Lahat ng apat mga covalent bond Ang C - H ay nabuo dahil sa overlapping ng sp 3 orbitals ng carbon atom at ng s orbital ng hydrogen. Ang lahat ng mga bono sa methane molecule ay nasa uri ng σ. Ang mga sentro ng nuclei ng hydrogen atoms ay namamalagi sa vertices ng isang regular na tetrahedron. /Pagpapakita ng methane molecule model/ .

Ang halos libreng pag-ikot ay posible sa paligid ng iisang carbon-carbon bond, at ang mga molekula ng alkane ay maaaring magkaroon ng iba't ibang uri ng mga hugis. /Demonstrasyon sa modelo ng butane molecule/ .

Ang mga carbon-carbon bond ay non-polar at hindi maganda ang polarized. Ang haba ng C - C bond sa mga alkanes ay 0.154 nm. Ang C-H bond ay mahinang polar.

Ang kawalan ng mga polar bond sa mga molekula ng saturated hydrocarbons ay humahantong sa katotohanan na sila ay hindi gaanong natutunaw sa tubig.
4. ^ Homologous na serye ng mga saturated hydrocarbon .

Limitahan ang mga hydrocarbon na bumubuo sa homologous na serye ng methane.

Ang isang homologous series ay isang hanay ng mga organic compound na may katulad na istraktura at mga katangian at naiiba sa bawat isa sa komposisyon ng isa o higit pang mga grupo - CH 2 - (homological pagkakaiba).

Ang mga kinatawan ng parehong homologous na serye ay tinatawag na homologues.

Gamit ang halimbawa ng unang apat na kinatawan, kunin ang pangkalahatang pormula para sa mga alkane:

Mitein - CH 4; Ethane - C 2 H 6; Propane - C 3 H 8; Butane - C 4 H 10; Pentane - C 5 H 12.

(Ang pangkalahatang formula ng alkanes ay C n H 2 n +2).
5. ^ Isomerism at nomenclature ng mga alkanes .

Ang mga alkane ay nailalarawan sa pamamagitan ng structural isomerism. Ang mga istrukturang isomer ay naiiba sa bawat isa sa istraktura ng carbon skeleton.
Mga Batayan ng IUPAC nomenclature.

Pagpili ng pangunahing circuit.
Atom numbering ng pangunahing kadena.
Pagbuo ng pangalan.

Depende sa bilang ng mga radical na konektado sa carbon atom, mayroong: pangunahin, pangalawa, tertiary at quaternary carbon atom.
6. Mga pamamaraan para sa pagkuha at pisikal na katangian ng mga alkanes.

Pag-crack ng mga produktong petrolyo
Hydrogenation ng mga alkenes
Pyrolysis ng mga asing-gamot ng mga carboxylic acid
reaksyon ni Wurtz

7. Mga kemikal na katangian at aplikasyon ng mga alkanes

1). Reaksyon ng pagkasunog.

marami mga reaksiyong kemikal dumadaloy sa paligid ng isang tao at sa kanyang sarili. Minsan hindi na lang natin pinapansin ang mga kemikal na phenomena na ito. Kapag nagsindi tayo ng gas sa kusina o pumitik ng lighter, nagmamaneho ng kotse o nanonood ng kalunos-lunos na bunga ng pagsabog sa isang minahan sa TV, nasasaksihan natin ang reaksyon ng pagkasunog ng mga alkanes [Methane Combustion Demonstration].

Tulad ng karamihan sa mga organikong sangkap, ang mga saturated hydrocarbon ay bumubuo ng singaw ng tubig at carbon dioxide sa panahon ng pagkasunog:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Kapag nasusunog ang mga saturated hydrocarbon, ang isang malaking halaga ng init ay inilabas, na predetermine ang kanilang paggamit bilang gasolina.
2). ^ reaksyon ng pagpapalit .

Alalahanin ang istraktura ng methane. Ang mga carbon atom ay ganap na naubos ang kanilang mga posibilidad ng valence. Upang makakuha ng isa pang substance mula sa methane, kailangan mong sirain ang mga C-H bond at palitan ang hydrogen ng isa pang atom o grupo ng mga atomo. Kaya, ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian ng mga alkanes.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

Sa sapat na halaga ng halogen, ang reaksyon ay nagpapatuloy hanggang sa pagbuo ng mga polysubstituted na produkto.

Tanging ang chlorine at bromine ay maaaring gamitin bilang halogen sa mga naturang reaksyon. Ang reaksyon sa fluorine ay nagpapatuloy sa isang pagsabog at humahantong sa pagkasira ng molekula ng alkane, at ang yodo, bilang isang hindi gaanong aktibong halogen, ay hindi kaya ng gayong pagbabago.
3). ^ reaksyon ng agnas .

Kapag ang mga alkane ay pinainit nang walang access sa hangin, isang malawak na iba't ibang mga pagbabagong ginagamit sa industriya ang nagaganap kasama nito. Kapag pinainit ang methane sa 1000°C, magsisimula ang pyrolysis ng methane - pagkabulok sa mga simpleng sangkap.

CH 4
C + 2H 2

2CH 4
^ CH≡CH + 3H 2

Kaya, ang mga hydrocarbon na may doble at triple na mga bono ay maaaring makuha mula sa mga paraffin.

4). Reaksyon ng dehydrogenation.

Para sa methane homologues, isa pang praktikal na mahalagang proseso ang posible: ang reaksyon ng dehydrogenation. Ang pagbabagong ito ay nagaganap sa pagkakaroon ng isang katalista sa isang mataas na temperatura at humahantong sa pagbuo ng mga ethylene hydrocarbon.

H−S−S−N
H−S=S−H + H−H

׀ ׀

Dapat pansinin na sa temperatura ng silid ang mga saturated hydrocarbon ay napaka-inert compound na hindi nakikipag-ugnayan sa mga agresibong sangkap. Ang mga reaksyon ng radikal na pagpapalit (halogenation, nitration) ay pinakakaraniwang para sa mga alkane.

Kung paanong tinutukoy ng istruktura ng isang sangkap ang reaktibiti nito, ang mga katangian ay higit na tumutukoy sa mga lugar ng paglalapat ng mga compound.

Ang mga gas na alkane ay hindi lamang mga panggatong sa loob at pang-industriya, kundi pati na rin ang mga hilaw na materyales para sa industriya ng kemikal. Ang mga halogen derivatives ay nakuha mula sa kanila, kabilang ang ganap na fluorinated hydrocarbons (freons), na mga nagpapalamig para sa mga domestic at industriyal na refrigerator at air conditioner. Mula sa ethane at propane, ang mga unsaturated hydrocarbon at pagkatapos ay mga polymeric na materyales ay nakuha. Ang mga likidong hydrocarbon ay, una sa lahat, gasolina para sa mga makina ng iba't ibang uri (isang supersonic na sasakyang panghimpapawid ay kumonsumo ng hanggang 100 litro ng kerosene kada minuto!), Mga solvent, hilaw na materyales para sa paggawa ng mga alkenes.

III. Takdang aralin:§ 3 hal. apat

Paksa: Mga homologue at isomer ng alkanes. Methane. Praktikal na gawain 1: Kuwalitatibong pagpapasiya ng carbon, hydrogen, chlorine sa mga organikong sangkap

Layunin: upang makilala ang istraktura ng mga molekula ng alkanes; isaalang-alang ang phenomenon ng conformation sa mga molecule ng alkane; kilalanin ang mga katawagan ng alkanes; pag-aralan ang mga pisikal na katangian ng alkanes.

Kagamitan: collapsible alkane molecules, ICT

Sa panahon ng mga klase

sandali ng organisasyon

Pag-update ng pangunahing kaalaman:

Ano ang tawag sa mga compound Organiko?

Magbigay ng klasipikasyon ng mga organikong compound.

Anong elemento ng kemikal ang ipinag-uutos sa lahat ng mga organikong compound?

Pag-aaral ng bagong materyal:

Ang mga carbon atom sa alkanes ay nasa estadosp 3 - hybridization, at isang molekula ng alkane

ay maaaring katawanin bilang isang hanay ng mga istruktura ng tetrahedral na carbon na nakagapos sa isa't isa at sa hydrogen. kanin. isa.

kanin. 1. Tetrahedral na istraktura ng mitein

Ang mga s-bond sa pagitan ng mga atomo ng H at C ay malakas, halos hindi polar (napaka-polar).

Ang mga atomo sa paligid ng mga simpleng bono ay patuloy na umiikot. Samakatuwid, ang mga molekula ng alkane ay maaaring magkaroon ng iba't ibang mga hugis. Sa kasong ito, ang haba ng bono at ang anggulo sa pagitan ng mga bono ay nananatiling pare-pareho. Ang mga form na pumasa sa isa't isa dahil sa pag-ikot ng molekula sa paligid ng mga σ-bond ay tinatawagconformations mga molekula. kanin. 2.

kanin. 2. Molecule conformation

Ang unang apat na miyembro ng serye ng alkanes ay may mga makasaysayang pangalan. kanin. 3.

kanin. 3. Mga pangalan ng unbranched alkanes

Ang mga pangalan ng unbranched alkanes na may lima o higit pang carbon atoms sa molekula ay hinango mula sa Greek numerals, na sumasalamin sa bilang ng carbon atoms.

Suffix-an ay nagpapahiwatig na ang isang sangkap ay kabilang sa mga saturated compound.

Pagbubuo ng mga pangalan ng branched alkanes ayon sa IUPAC nomenclature, sabilang pangunahing chain, piliin ang chain na naglalaman ng maximum na bilang ng mga carbon atoms . Ang pangunahing kadena ay binibilang sa paraang iyonang mga kinatawan ay nakatanggap ng pinakamababang bilang . Kung mayroong ilang mga kadena ng parehong haba, kung gayonpangunahing pumili ng isang circuit na naglalaman ngang pinakamalaking bilang ng mga substituent. Tingnan ang fig. 4–6.

kanin. 4. 2-methylbutane

kanin. 5. 2,3-dimethyl-3-ethylpentane

kanin. 6. 2,3,4-trimethyl-3-isopropylheptane

Ang mga natutunaw at kumukulo na punto ay karaniwang tumataas sa bilang ng mga C atom sa molekula. Ang mga unang kinatawan ng isang bilang ng mga alkanes ay mga gas sa n.o., ang mga alkane na naglalaman ng mula 5 hanggang 15 C atoms ay karaniwang mga likido, higit sa 15 C atoms ay solid.

Ang mga isomer na walang sanga ay may mas mataas na punto ng kumukulo kaysa sa mga isomer na may sanga (ang dahilan ay magkaibang pwersa ng intermolecular na interaksyon). Ang mga punto ng pagkatunaw ay nakasalalay din sa density ng packing ng mga molekula sa kristal. Tab. isa.

Tab. 1. Mga pisikal na katangian ng alkanes.

Pangalan ng sangkap

Molecular formula

Pormula sa istruktura

Punto ng pagkatunaw, ° С

Methane

CH4

–182

Ethane

C2H6

CH3-CH3

–183

Propane

С3Н8

CH3-CH2-CH3

–188

Butane

С4Н10

CH3-(CH2)2-CH3

–138

Isobutane (2-methylpropane)

С4Н10

(CH3)2CH-CH3

–160

Pentane

C5H12

CH3-(CH2)3-CH3

–130

Ang mga gas at solid na alkanes ay hindi amoy, ang mga likidong alkane ay may katangian na "gasolina" na amoy.

Ang lahat ng mga alkane ay walang kulay, mas magaan kaysa sa tubig at hindi matutunaw dito. Mahusay na natutunaw ang mga alkane sa mga organikong solvent, ang mga likidong alkane (pentane, hexane) ay malawakang ginagamit bilang mga solvent.

Pagbubuod ng aralin

Ang paksa ng aralin ay “Alkanes. Ang istraktura ng mga molekula, katawagan, pisikal na katangian. Natutunan mo ang tungkol sa kung ano ang mga alkanes (non-cyclic hydrocarbons kung saan ang mga carbon atom ay konektado sa pamamagitan ng mga simpleng bono), kung paano italaga ang mga ito nang tama at kung ano pisikal na katangian nagtataglay ng mga sangkap na ito.

Hawak gawain sa laboratoryo

Takdang aralin

1. No. 8, 9 (p. 22) Rudzitis G.E. , Feldman F.G. Chemistry: Organic Chemistry. Baitang 10: aklat-aralin para sa mga institusyong pang-edukasyon: isang pangunahing antas ng/ G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. – ika-14 na edisyon. M.: Edukasyon, 2012.

2. Anong unlapi ang nagsasaad ng 4 na magkaparehong substituent sa pangalan?

3. Paano nakadepende ang mga pisikal na katangian ng alkanes sa bilang ng mga carbon atom sa chain?

Sang-ayon ako:

Deputy Director

sa akademikong gawain

G.G.Ismagulova

Pangkat: 5 Petsa: 01/23/2017

Paksa: Alkanes. Homologous na serye, isomer. Alkanes nomenclature. Ang istraktura ng mga alkanes. Paghahanap sa kalikasan at pagkuha ng mga alkane. mga katangian ng alkanes.

Mga layunin:

- upang mabuo ang kakayahang gumuhit ng mga pormula ng istruktura ng mga organikong compound, gamit ang algorithm ng konstruksiyon, upang magtatag ng mga sanhi ng relasyon sa pagitan ng komposisyon, istraktura at paggamit ng mga sangkap;

Magsanay gamit ang IUPAC nomenclature para sa mga alkane;

Upang ipakilala sa mga mag-aaral ang isomerismo ng paglilimita ng mga hydrocarbon, ang kanilang mga pisikal na katangian at ang mga pangunahing pamamaraan ng pagkuha.

Uri ng aralin: pag-aaral ng aralin.

Kagamitan at reagents: ball-and-stick at three-dimensional na mga modelo ng mga molekula ng alkane, mga sample ng paraffin, mga likidong alkane (pentane, hexane) na gasolina,

Sa panahon ng mga klase

І. Oras ng pag-aayos.

ІІ. Pag-update ng kaalaman at kasanayan. Sinusuri ang takdang-aralin.

Pangharap na survey ng klase sa teorya ng istraktura ng organikong bagay ni A.M. Butlerov

Ang mga sangkap ay nahahati sa dalawang malalaking grupo. alin? (organic at inorganic)

Ang isang organic compound ba ay naglalaman ng atom? (carbon)

Ang organikong kimika ay…………..? (chemistry ng hydrocarbons at ang mga derivatives nito)

Pinagmumulan ng organikong bagay? (nahati sa dalawang malalaking grupo - natural at synthetic)

Ano ang mga natural na organikong compound at sintetikong organikong sangkap? (natural na gas, langis, karbon, pit, shale, ozocerite, mga produktong panggugubat, koton, mga produktong pang-agrikultura, atbp.), (nakuha sa artipisyal na paraan, sa pamamagitan ng organic synthesis)

Ang mga pangunahing probisyon ng teorya ng istraktura ng kemikal ng A. M. Butlerova.

Ano ang tinatawag na isomer?

Ang ninuno ba ng lahat ng mga organikong compound? (hydrocarbon)

Anong mga compound ang tinatawag na hydrocarbons at anong mga uri ng mga ito ang alam mo?

Ang aliphatic hydrocarbons ay saturated at unsaturated. Ano ang saturated at unsaturated hydrocarbons?

III. Pag-aaral ng bagong materyal.

Alkanes - saturated hydrocarbons, sa mga molekula kung saan ang mga carbon atom ay magkakaugnay lamang sa pamamagitan ng isang solong sigma bond at may pangkalahatang formula: CnH2n+2.

Ang mga alkane ay tinatawag na mga paraffin, o mga hydrocarbon ng serye ng methane. Ang unang miyembro ng alkanes ay methane, kaya naman tinawag silang hydrocarbons ng methane series.

Ang mga alkane ay mga saturated hydrocarbon at naglalaman ng pinakamataas na posibleng bilang ng mga atomo ng hydrogen. Ang bawat carbon atom sa mga molekulang alkane ay nasa estado ng sp3 hybridization - lahat ng 4 na hybrid na orbital ng C atom ay pantay sa hugis at enerhiya, 4 na mga ulap ng elektron ay nakadirekta sa mga vertices ng tetrahedron sa mga anggulo ng 109 ° 28 ". Dahil sa nag-iisang bono sa pagitan ng mga C atom, libreng pag-ikot sa paligid ng carbon bond. Ang uri ng carbon bond ay σ-bond, ang mga bono ay mababa ang polarity at mahinang polarize. Ang haba ng carbon bond ay 0.154 nm.

Ang pinakasimpleng kinatawan ng klase ay methane (CH4).

Ayon sa IUPAC nomenclature, ang mga pangalan ng alkanes ay nabuo gamit ang suffix -an sa pamamagitan ng pagdaragdag sa kaukulang ugat mula sa pangalan ng hydrocarbon. Ang pinakamahabang walang sanga na hydrocarbon chain ay pinili upang ang pinakamalaking bilang ng mga substituent ay may pinakamababang bilang sa chain. Sa pangalan ng tambalan, ang bilang ng carbon atom kung saan matatagpuan ang substituent group o heteroatom ay ipinahiwatig ng isang numero, pagkatapos ay ang pangalan ng pangkat o heteroatom at ang pangalan ng pangunahing chain. Kung ang mga grupo ay paulit-ulit, pagkatapos ay ilista ang mga numero na nagpapahiwatig ng kanilang posisyon, at ang bilang ng magkaparehong mga grupo ay ipinahiwatig ng mga prefix na di-, tri-, tetra-. Kung ang mga pangkat ay hindi pareho, ang kanilang mga pangalan ay nakalista sa alpabetikong pagkakasunud-sunod.

Mga pangalan ng alkanes.

Ang salitang "alkane" ay may parehong pinagmulan bilang "alkohol". Ang lumang terminong "paraffin" ay nagmula sa Latin na parum - maliit, hindi gaanong mahalaga at affinis - nauugnay; ang mga paraffin ay may mababang reaktibiti na may paggalang sa karamihan ng mga kemikal na reagents. Maraming paraffins ay homologues; sa homologous na serye ng mga alkanes, ang bawat kasunod na miyembro ay naiiba mula sa nauna sa pamamagitan ng isang methylene group CH 2. Ang termino ay nagmula sa Greek homologos - katumbas, katulad.

mga homologue- mga sangkap na may parehong pangkalahatang formula, katulad sa mga katangian ng kemikal, ngunit naiiba sa bawat isa sa komposisyon ng mga molekula ng isa o higit pang mga grupo ng CH 2 atoms, na tinatawag na homological differences.

Isomerismo ng alkanes.

isomerismo- mga sangkap na may parehong molekular na komposisyon (ibig sabihin, ang parehong molecular formula), ngunit ibang kemikal na istraktura at samakatuwid ay may iba't ibang mga katangian. Ang mga naturang compound ay tinatawag na isomer.

Ang istrukturang isomerismo ay katangian.

Sa formula ng isang molekula ng alkane, ang pangunahing kadena ay pinili - ang pinakamahabang.

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

2) Pagkatapos ang chain na ito ay binibilang mula sa dulo kung saan mas malapit ang substituent (radical). Kung mayroong ilang mga deputies, pagkatapos ay kumilos sila sa paraang ang mga numero na nagpapahiwatig ng kanilang posisyon ay ang pinakamaliit. Ang mga substituent ay nakalista ayon sa alpabeto.

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3

Ang hydrocarbon ay tinatawag sa ganitong pagkakasunud-sunod: unang ipahiwatig (bilang) ang lokasyon ng substituent, pagkatapos ay ang substituent (radical) na ito ay tinatawag, at sa dulo ang pangalan ng pangunahing (pinakamahabang) chain ay idinagdag. Kaya ang hydrocarbon ay maaaring pangalanan: 2-methyl-4-ethylheptane (ngunit hindi 6-methyl-4-ethylheptane).

Ang mga pangalan ng mga radical ay nabuo mula sa mga pangalan ng kaukulang hydrocarbons sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix - anna - il.

Resibo

Mga pamamaraan para sa paghihiwalay ng mga ito mula sa mga likas na hilaw na materyales.

Mga likas na pinagmumulan ng alkanes

Paano makukuha

2. Petroleum gas

Likas na gas

uling

Fractional distillation.

1) pagwawasto ng mga gas (C 3 H 8, C 4 H 10)

2) bahagi ng gasolina (C 5 H 12 hanggang C 11 H 24)

3) naphtha fraction (C 8 H 18 hanggang C 14 H 30)

4) kerosene fraction (C 12 H 26 hanggang C 18 H 38)

5) diesel fuel (C 13 H 28 hanggang C 19 H 36)

6) langis ng gasolina (C 18 H 38 - C 25 H 52, C 28 H 58 - C 38 H 78)

Thermal;

Catalytic

Fractional division

gasoline

pinaghalong propane-butane

tuyong gas

Coking

coke oven gas

alkitran ng karbon

pitch water

"Mga sintetikong pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkane"

tumatanggap	Chemistry ng reaksyon
Isomerization
Hydrogenation
Synthesis ng Wurtz
Decarboxylation
Hydrolysis ng carbide

Mga Katangiang Pisikal

Ang unang apat na miyembro ng alkanes ay mga gas, mula sa pentane hanggang pentadecane (C 15 H 32) - mga likido, mataas na molekular na timbang na mga alkane, na naglalaman ng 16 o higit pang mga carbon atom, ay mga solid. Sa normal na temperatura at sa pagtaas ng presyon, ang propane at butane ay maaari ding nasa likidong estado. Ang mga kumukulo at natutunaw na punto ng mga normal na alkane ay mas mataas kaysa sa kumukulo at natutunaw na mga punto ng kanilang kaukulang branched alkanes. Ang mga alkane ay mga non-polar compound. Ang mga ito ay mas magaan kaysa sa tubig, hindi nahahalo sa tubig (huwag matunaw sa tubig), at hindi matutunaw sa iba pang mga polar solvents. Ang mga likidong alkane ay mahusay na mga solvent at ginagamit bilang mga solvent para sa maraming mga organikong sangkap. Ang methane at ethane, pati na rin ang mataas na molekular na timbang na alkanes, ay walang amoy, ngunit ang ilang karaniwang mga kinatawan ay may kakaibang amoy. Ang mga alkane ay mga compound na nasusunog.

Mga katangian ng kemikal

Reaksyon ng pagpapalit: Halogenation: CH 4 + Cl 2 →CH 3 Cl + HCl (chloromethane)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichloromethane)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichloromethane)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrachloromethane).

Reaksyon ng nitrasyon: C 2 H 6 + HNO 3 → C 2 H 5 NO 2 + H 2 O

Mga reaksyon ng agnas: CH 4 → C + 2H 2, 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Mga reaksyon ng oksihenasyon: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

2CH 4 + O 2 → 2CO + 4H 2

catalytic oxidation mitein humahantong sa pagbuo ng mahalagang mga organikong compound na naglalaman ng oxygen.

2CH 4 +O 2 \u003d 2CH 3 OH

Aplikasyon

IV. Pag-aayos ng paksa

Isulat ang mga formula ng alkanes mula sa mga formula ng hydrocarbon sa ibaba: C 2 H 4, C 3 H 8, C 4 H 6, C 5 H 12, C 6 H 6, C 7 H 16. Pangalanan sila. (Pahina 57 gawain 3)

Sumulat, pagdaragdag ng mga atomo ng hydrogen sa balangkas ng carbon, kumpletuhin ang mga pormula ng istruktura ng mga sumusunod na hydrocarbon. Pangalanan sila. (p.57 gawain 6)

Isulat ang mga pormula ng istruktura ng mga sumusunod na alkanes: a) n - pentane; b) 2 - methylbutane; c) 2,4 - dimethylpentane; d) 3 - methyl - 4 - ethylhexane; e) trimethylmethane (p. 57 gawain 9)

Isulat ang mga pormula ng istruktura ng mga sumusunod na sangkap:

a) 2,3 - dimethylbutane,

b) 2,4 - dimethyl - 3 - ethylpentane

c) n - pentane

V. Pagbubuod ng aralin

Ano ang bago mong natutunan sa aralin?

Ano ang kawili-wili?

VІ . Takdang aralin

Talata 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 sumulat ng mini-ulat tungkol sa methane at ethane

Alkanes- puspos (naglilimita) ng mga hydrocarbon. Ang kinatawan ng klase na ito ay methane ( CH 4). Ang lahat ng kasunod na saturated hydrocarbon ay naiiba sa CH 2- isang pangkat na tinatawag na homologous group, at ang mga compound ay tinatawag na homologues.

Pangkalahatang formula - MULA SAnH 2 n +2 .

Ang istraktura ng mga alkanes.

Ang bawat carbon atom ay nasa sp 3- hybridization, mga form 4 σ - mga koneksyon (1 S-S at 3 S-N). Ang hugis ng molekula ay nasa anyo ng isang tetrahedron na may anggulo na 109.5°.

Ang bono ay nabuo sa pamamagitan ng magkakapatong na mga hybrid na orbital, na may pinakamataas na lugar ng overlap na nakahiga sa espasyo sa isang tuwid na linya na nagkokonekta sa nuclei ng mga atomo. Ito ang pinakaepektibong overlap, kaya ang σ-bond ay itinuturing na pinakamalakas.

Isomerismo ng alkanes.

Para sa alkanes isomerism ng carbon skeleton. Limitahan ang mga koneksyon ay maaaring tumagal ng iba't ibang mga geometric na hugis, habang pinapanatili ang anggulo sa pagitan ng mga bono. Halimbawa,

Ang iba't ibang posisyon ng carbon chain ay tinatawag na conformations. Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga conformation ng alkanes ay malayang pumapasok sa isa't isa sa pamamagitan ng pag-ikot Mga ugnayan ng C-C, kaya madalas silang tinutukoy bilang mga rotational isomer. Mayroong 2 pangunahing conformation - "inhibited" at "obscured":

Isomerism ng carbon skeleton ng alkanes.

Ang bilang ng mga isomer ay tumataas sa paglaki ng carbon chain. Halimbawa, ang butane ay may 2 kilalang isomer:

Para sa pentane - 3, para sa heptane - 9, atbp.

Kung ang molekula alkane ibawas ang isang proton (hydrogen atom), makakakuha ka ng isang radikal:

Mga pisikal na katangian ng alkanes.

Sa ilalim ng normal na kondisyon - C 1 -C 4- mga gas , C 5 -C 17- mga likido, at mga hydrocarbon na may higit sa 18 mga atomo ng carbon - mga solido.

Habang lumalaki ang kadena, tumataas ang kumukulo at natutunaw na mga punto. Ang mga branched alkanes ay may higit pa mababang temperatura kumukulo kaysa karaniwan.

Alkanes hindi matutunaw sa tubig, ngunit madaling natutunaw sa non-polar organic solvents. Madaling ihalo sa isa't isa.

Pagkuha ng mga alkanes.

Mga sintetikong pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkane:

1. Mula sa unsaturated hydrocarbons - ang reaksyon ng "hydrogenation" ay nagpapatuloy sa ilalim ng impluwensya ng isang katalista (nickel, platinum) at sa isang temperatura:

2. Mula sa halogen derivatives - wurtz reaksyon: reaksyon ng mga monohaloalkanes na may sodium metal, na nagreresulta sa mga alkane na may dobleng bilang ng mga carbon atom sa kadena:

3. Mula sa mga asing-gamot ng mga carboxylic acid. Kapag ang asin ay nakipag-ugnayan sa isang alkali, ang mga alkane ay nakukuha na naglalaman ng 1 mas kaunting carbon atom kumpara sa orihinal na carboxylic acid:

4. Pagkuha ng methane. Sa isang electric arc sa isang hydrogen na kapaligiran:

C + 2H 2 = CH 4.

Sa laboratoryo, ang mitein ay nakuha tulad ng sumusunod:

Al 4 C 3 + 12H 2 O \u003d 3CH 4 + 4Al (OH) 3.

Mga kemikal na katangian ng alkanes.

Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga alkane ay mga chemically inert compound; hindi sila tumutugon sa concentrated sulfuric at nitric acid, na may concentrated alkali, o may potassium permanganate.

Ang katatagan ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng lakas ng mga bono at ang kanilang non-polarity.

Ang mga compound ay hindi madaling kapitan ng mga reaksyon sa pagsira ng bono (dagdag na reaksyon), sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagpapalit.

1. Halogenation ng alkanes. Sa ilalim ng impluwensya ng isang dami ng liwanag, ang radikal na pagpapalit (chlorination) ng alkane ay nagsisimula. Pangkalahatang scheme:

Ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa isang mekanismo ng kadena, kung saan mayroong:

A) Pagsisimula ng circuit:

B) Paglago ng chain:

C) Buksan ang circuit:

Sa kabuuan, maaari itong katawanin bilang:

2. Nitrasyon (Reaksyon ng Konovalov) ng mga alkanes. Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa 140 ° C:

Ang reaksyon ay nagpapatuloy nang pinakamadaling sa isang tertiary carbon atom kaysa sa pangunahin at pangalawa.

3. Isomerization ng alkanes. Sa ilalim ng mga partikular na kondisyon, ang mga alkane ng isang normal na istraktura ay maaaring maging mga branched:

4. Pag-crack ng mga alkane. Sa ilalim ng pagkilos ng mataas na temperatura at mga katalista, ang mga mas matataas na alkane ay maaaring masira ang kanilang mga bono, na bumubuo ng mas mababang mga alkene at alkane:

5. Oksihenasyon ng mga alkanes. Sa ilalim ng iba't ibang mga kondisyon at may iba't ibang mga catalyst, ang oksihenasyon ng isang alkane ay maaaring humantong sa pagbuo ng alkohol, aldehyde (ketone), at acetic acid. Sa ilalim ng mga kondisyon ng kumpletong oksihenasyon, ang reaksyon ay nagpapatuloy hanggang sa dulo - hanggang sa pagbuo ng tubig at carbon dioxide:

Ang paggamit ng mga alkanes.

Ang mga alkane ay nakahanap ng malawak na aplikasyon sa industriya, sa synthesis ng langis, gasolina, atbp.